21 maggio 1957 
Paul Anka registra il suo più grande successo, “Diana“, dedicata ad una amica di Anka nel periodo in cui frequentava le scuole superiori, Diana Ayoub.
La canzone è stata scritta da Anka insieme a Joe Sherman, arrangiata da Don Costa, ha venduto oltre 20 milioni di copie arrivando in prima posizione nella Official Singles Chart per nove settimane e nei Paesi Bassi per quattro settimane ed in Australia e Canada ed in seconda posizione negli Stati Uniti.
Nel corso degli anni è stata oggetto di numerose cover; Ricky Martin l'ha cantata in duetto con lo stesso Anka nell'album Amigos, i Misfits hanno registrato una loro versione nell'album Project 1950.
È stata cantata in una versione italiana da Adriano Celentano e rielaborata dallo stesso Anka nel 2006 con titolo: Oh Diana.

21 maggio 1965 
Dieci anni nell'era del rock, sembra che sia qui per restare. La rivista Time riporta il risveglio del rock con la storia di copertina, "Rock 'n' Roll: The Sound of the Sixties".

21 maggio 1979  
Elton John fu il primo grande artista pop occidentale a potersi esibire in quella che era ancora l'Unione Sovietica, aiutando un processo che, passo dopo passo, portò, una decina di anni più tardi, alla caduta del muro di Berlino e alla apertura verso occidente delle nazioni che erano sotto l'egida sovietica.

21 maggio 1972 
Nasce a New York Christopher George Latore Wallace, meglio conosciuto con gli pseudonimi di The Notorious B.I.G. o più semplicemente Biggie o Biggie Smalls. È considerato uno dei più grandi rapper della storia nonché uno dei più influenti.
Cresciuto a Bedford-Stuyvesant, nel quartiere newyorkese di Brooklyn, negli anni ottanta, periodo in cui il consumo di crack ha il suo picco massimo, Wallace inizia a spacciare droga fin dalla giovane età. Quando pubblica il suo primo album, Ready to Die sotto Bad Boy Records, è già una delle più importanti figure della scena hip hop dell'East Coast, e ha il merito di dare maggiore visibilità a New York in un periodo in cui la scena è dominata dagli artisti della West Coast. L'anno successivo porta al successo i suoi amici d'infanzia con cui forma il gruppo Junior M.A.F.I.A.. Durante la registrazione del suo secondo album viene fortemente coinvolto nella faida tra East Coast e West Coast, che domina la scena del momento.
Il 9 marzo 1997 viene assassinato in una sparatoria automobilistica a Los Angeles. Il doppio disco Life After Death viene pubblicato 15 giorni dopo la sua morte, arrivando subito al primo posto nella classifica statunitense di album più venduti, e vincendo un disco di diamante nel 2000. Wallace è noto per il suo flow molto sciolto, per i testi autobiografici e per l'abilità nello storytelling.
Negli Stati Uniti ha venduto più di 17 milioni di copie, MTV lo ha classificato al terzo posto nella lista dei "più grandi Master of Ceremonies di tutti i tempi", e dopo la sua morte sono stati pubblicati tre album postumi. Il personaggio ha ispirato un vasto numero di grandi rapper di tutta l'America. Nel 2009 è stato realizzato un film in sua memoria, dal titolo Notorious B.I.G.. Nel 2020 è stato inserito nella "Rock and Roll Hall of Fame".

21 maggio 1980  
Nasce Gotye pseudonimo di Wouter Wally De Backer, è un musicista e cantautore belga naturalizzato australiano. Il suo nome d'arte Gotye deriva da Gauthier, traduzione francese di Wouter o Walter in tedesco. 
É divenuto noto a livello mondiale grazie al singolo Somebody That I Used to Know, che gli ha permesso di vincere due Grammy Awards. La sua voce è stata paragonata a quella di Sting e il suo stile a quello di Peter Gabriel.

21 maggio 1983 
Il singolo “Let’s dance” di David Bowie raggiunge il n° 1 della classifica americana. Let's Dance introdusse Bowie ad una nuova fetta di pubblico costituita da giovani all'oscuro della sua precedente produzione discografica degli anni settanta. Anche se la traccia si rivelò il suo brano dal maggior appeal commerciale fino ad allora, l'enorme successo ebbe l'incongruo effetto di allontanare Bowie da questo suo nuovo pubblico di teenager, che il musicista affermava di non conoscere, né di sapere cosa essi volessero o chiedessero.

21 maggio 1997 
Esce OK Computer, il terzo album in studio dei Radiohead, pubblicato dalla Parlophone e dalla Capitol Records, nonché il loro primo autoprodotto, con l’aiuto di Nigel Godrich. Hanno registrato nell’Oxfordshiree a Bath, e completato la maggior parte del disco nella storica mansione di St. Catherine’s Court. L’album è un vero e proprio punto di svolta dal precedente lavoro del gruppo, The Bends, basato sulla chitarra e su testi introspettivi per dirigersi verso testi astratti e musica sperimentale, che pose le basi per tutti i lavori successivi del gruppo. È unanimemente considerato dalla critica uno dei migliori album degli anni ’90, e anche uno dei migliori album rock di sempre.
Vinse un Grammy per la “Best Alternative Rock Performance” e nel febbraio del 1998, a pochi mesi dall’uscita del disco, i lettori della rivista inglese Q votarono OK Computer come miglior album di sempre. La rivista Rolling Stone l’ha inserito al 162º posto della sua lista dei 500 migliori album. Esso portò un cambio di rotta dal genere più popolare al tempo, il britpop, a un alternative rock più melanconico e atmosferico, che sarebbe prevalso nel decennio successivo. Ha raggiunto la posizione numero 1 della UK Albums Chart, e ha debuttato al numero 21 nella Billboard 200, miglior posto del gruppo nelle classifiche USA al tempo. L’LP ha espanso la popolarità dei Radiohead in tutto il mondo e ha da allora venduto circa 8 milioni di copie.