14 ottobre 1940
Nasce Cliff Richard, nome d'arte di Harry Rodger Webb, cantante e attore inglese. 
Inizialmente noto come cantante del rock and roll britannico dall'immagine ribelle, ha dominato il panorama musicale britannico pre-Beatles. Il suo singolo Move It del 1958 è stato spesso descritto come la prima autentica canzone rock and roll, tanto da portare John Lennon ad affermare che "prima di Cliff e i Shadows, non valeva la pena ascoltare niente della musica britannica.".

4 ottobre 1969
Venne registrata Raindrops Keep Fallin' on My Head  da B.J. Thomas, canzone scritta da Burt Bacharach e Hal David per il film Butch Cassidy. Ottenne anche un Oscar alla migliore canzone alla cerimonia del 1970, è diventata poi colonna sonora di molti altri film e serie come Simpson o Grey's Anatomy.

14 ottobre 1972
Ben di Michael Jackson, una canzone che parla di un ragazzo e del suo amore per un topo domestico, arriva al primo posto negli Stati Uniti.

14 ottobre 1974
I veterani di Nashville si preoccupano della sacralità della musica country quando Olivia Newton-John vince il premio Female Vocalist of the Year ai Country Music Association (CMA) Awards.

14 ottobre 1977
Esce Heroes è il dodicesimo album di David Bowie, è considerato il secondo della cosiddetta trilogia berlinese.

14 ottobre 1985
Esce Brothers in Arms,  singolo del gruppo musicale rock Dire Straits e traccia conclusiva dell'omonimo album. È stato con molta probabilità il primo singolo nella storia della musica a venire stampato su compact disc.

14 ottobre 1996 
Madonna dà alla luce il suo primo figlio, una figlia di nome Lourdes. Il padre è il suo personal trainer, Carlos Leon.

14 ottobre 2000
L'autobiografia ufficiale dei Beatles, Anthology, è al primo posto nella lista dei bestseller di saggistica del New York Times.

14 ottobre 2000
Cinque bootlegs, registrazioni dei live in via non ufficiale, dei Pearl Jam del loro tour europeo entrano nella classifica degli album di Billboard 200, stabilendo il record per avere ottenuto il numero maggiore di inserimenti in classifica in una sola settimana.
Sei mesi dopo, i Pearl Jam hanno segnato un nuovo traguardo quando sette bootlegs del loro tour nordamericano sono entrati in classifica.